- 1924 ولد الفنان إسماعيل الشيخلي في العاصمة بغداد في العراق من عائلة بسيطة حيث كان والده يعمل نجاراً، وكان مسانداً لابنه بأن يختار أن يدرس ما يحبه.
- 1944 أكمل دراسته وتخرج من الإعدادية بتفوق، وكان يذهب إلى معهد الفنون الجميلة في المساء ليدرس وأحد أساتذته كان الفنان فائق حسن.
- 1945 تخرج من معهد الفنون الجميلة في بغداد وانضم إلى جماعة الرواد، واشترك في معرض جمعية أصدقاء الفن على قاعة المركز الثقافي البريطاني وعرض فيه لوحة بعنوان "صورة شخصية".
- 1947 تم تعيينه أستاذاً مساعداً للفنان فائق حسن في معهد الفنون التشكيلية وفي نفس العام حصل على بعثة إلى باريس ليدرس في المدرسة الوطنية للفنون الجميلة (البوزار) وتخرج منها عام 1951.
- في باريس كان حي المونبرناس ومقاهيه القديمة ملتقى المثقفين والفنانين من جميع أنحاء العالم وكانت باريس محجّة للإبداع الفني والثقافي، استقر إسماعيل الشيخلي هناك طيلة فترة إقامته في باريس فكانت فرصة أن يختلط بالكثير من وجوه هذا المجتمع وأحدهم بابلو بيكاسو، و"جورج براك" وغيرهم.
- 1948 اشترك في المعرض الفني العراقي في بيروت وعرض فيه لوحتين.
- 1950 اشترك في المعرض الأول لجماعة الرواد الذي أقيم في منزل د. خالد القصاب في بغداد.
- 1952 رجع إلى بغداد واشترك في معرض جماعة الرواد في بغداد ومعرض بيروت في لبنان.
- 1953 تزوج من فنانة فرنسية اسمها "سوزان" والتي حملت اسم عائلته "الشيخلي" واشترك في معرض الإسكندرية الأول في مصر.
- 1955 اشترك في المعرض العراقي المتجول في الهند وعرض فيه ثلاث لوحات وسبع لوحات ليثوغراف.
- 1956 أسس مع فنانين آخرين جمعية الفنانين العراقيين، واشترك في معرض بغداد للرسم والنحت في نادي المنصور وعرض فيه خمس لوحات.
- 1957 اشترك في المعرض الفني العراقي في بيروت وعرض فيه ثلاث لوحات.
- 1958 اشترك في المعرض المتجول في الصين، الاتحاد السوفيتي، بلغاريا، بولونيا ويوغوسلافيا واشترك في معرض بغداد للرسم والنحت في نادي المنصور وعرض فيه خمس لوحات.
- 1968 اشترك في معرض "المعركة" على قاعة المتحف الوطني للفن الحديث في بغداد.
- من الستينات لغاية السبعينات، عمل الفنان كأستاذ فن رسم في أكاديمية الفنون الجميلة وتعين بعدها كرئيس قسم الفنون التشكيلية في وزارة الثقافة والإعلام.
- 1972 اشترك في معرض الفن العراقي المعاصر على قاعة المتحف الوطني للفن الحديث في بغداد.
- 1973 اشترك في معرض جمعية الفنانين التشكيليين الخامس عشر على قاعة الجمعية في بغداد.
- 1974 اشترك في معرض السنتين العربي الأول في بغداد.
- 1976 اشترك في معرض ضد التنمر العنصري في بغداد.
- 1978 نال وسام فارس الآداب والفنون من قِبل الدولة الفرنسية.
- 1981 اشترك في معرض أقامته وزارة الثقافة والإعلام.
- 1986 عيّن مديراً لدائرة الفنون التشكيلية في وزارة الثقافة ورئيس اللجنة الوطنية للفنون التشكيلية في العراق.
- 1995 أُقيم له معرض استعادي في مركز الفنون في بغداد.
- 2002 توفي الفنان في بغداد عن عمر يناهز الثمانية والسبعين عاماً.
- 2012 عُرضت أعماله في معرض "خمسون سنة حب لفرنسا والعراق" الذي أُقيم في المعهد الفرنسي في بغداد.
- عضو في جمعية الفنانين التشكيليين العراقيين.